Статья дает представление о текущих проблемах, с которыми приходится сталкиваться при оценке целесообразности потенциального укрупнения муниципалитетов. Исследование посвящено разработке методических рекомендаций по совершенствованию территориальной организации местного самоуправления в РФ. В последние годы в регионах России общее количество муниципальных образований постоянно снижается, прослеживается тенденция к укрупнению муниципальных образований. Так, происходят преобразования муниципальных районов и поселений, входящих в их состав, в городские и муниципальные округа (8 мая 2019 г. федеральным законом от 1 мая 2019 г. № 87-ФЗ введен новый вид муниципального образования - муниципальный округ). Причиной этого стало стремление к устранению дисбаланса между полномочиями и бюджетной обеспеченностью муниципалитетов. Появились мнения, что объединение позволит муниципальным образованиям более эффективно управлять территорией, создаст единую, понятную населению систему муниципальной власти, откроет новые возможности для решения насущных проблем. Поэтому автором были выделены преимущества и недостатки для муниципальных образований от их объединения (укрупнения). Установлено, что объединение российских муниципалитетов требует многогранного подхода, включающего анализ и оценку правовых, политических, административных, финансовых и социальных аспектов. Автором статьи предложена методика, которая позволяет оценить эффективность укрупнения муниципалитетов через призму теории систем, вычислив синергетический эффект от слияния муниципальных образований. По аналогии с оценкой результатов слияния и поглощения корпораций, для муниципальных образований выведена формула, в основе которой лежит изменение бюджетной обеспеченности муниципалитетов (стоимость компании сопоставляется с бюджетом муниципального образования).