В статье анализируются проблемы структурирования вузовских систем автоматизации, их интеграции и возможные направления развития в целях реализации задач цифровой трансформации высшего образования. Эти вопросы обсуждаются на примере системы комплексной автоматизации учебной деятельности Московского архитектурного института (Государственной академии). При её создании использовался опыт и методологические подходы к разработке подобных систем Московского государственного технического университета им. Баумана и Государственного университета управления. Целью настоящей статьи является ознакомление вузовского сообщества с опытом развития системы управления Московского архитектурного института на базе использования возможностей современных цифровых технологий. В данном исследовании представлена характеристика проблемной ситуации, послужившей основанием для принятия решения о внедрении в Московском архитектурном институте современной системы автоматизации и рынка предложений, начиная с 2008-2009 годов. Рассматриваются основные факторы, принятые во внимание при выборе методологического подхода к автоматизации процессов управления. В работе представлены обобщённые сведения о современном составе и функциональном назначении подсистем системы комплексной автоматизации учебной деятельности и некоторых перспективных оригинальных возможностях системы по решению задач управления вузом.