Рассматривается работа А. А. Шахматова «Учение о частях речи» в плане отражения в ней оценочного потенциала форм и морфологических категорий слов разных частей речи. При описании грамматических классов слов Шахматов исходил из особенностей синтаксического функционирования морфологических единиц. При этом он указывал на возможность использования отдельных граммем в речи с целью выражения сильных чувств, аффекта говорящего. Приводимые Шахматовым примеры демонстрируют характер оценочного сигнала, обращенного к адресату сообщения. В качестве самых ярких средств выражения аффекта говорящего ученый указал суффиксы, различные грамматические категории существительного и глагола. Актуальность данной статьи объясняется желанием по-новому взглянуть на грамматическое наследие Шахматова, выделить те положения его научных трудов, которые в определенном смысле опередили время и способствовали развитию новых лингвистических направлений. Исследования Шахматова предвосхитили прагматическое направление развития лингвистики, функциональный аспект рассмотрения морфологических единиц. Наблюдения Шахматова уточняют номенклатуру грамматических средств выражения языковой оценки. Рассмотрение структуры функционально-семантического поля оценочности, анализ иерархических отношений его конституентов являются важной теоретической и практической задачей современной лингвистики.