В статье дается оценка современного состояния института условно-досрочного освобождения в России. На основании приведенных статистических данных, норм уголовного закона, сложившейся судебной практики выделен ряд проблемных вопросов, которые возникают при рассмотрении судами ходатайств об условно-досрочном освобождении осужденных лиц. Отмечаются проблемные вопросы при трактовке законодательного положения о частичном возмещении причиненного преступлением ущерба, а также сложности при оценке роли самого осужденного, достаточности и относительности принимаемых им мер по возмещению причиненного вреда и исправлению. На основании критического анализа даны предложения по совершенствованию судебной практики при рассмотрении ходатайств об условно-досрочном освобождении осужденных.