Исследование рассматривает структурные проблемы организации территориально распределенных типов контрольно-надзорных систем, их недостатки с учетом мирового опыта реализации надзорных практик в области землепользования. Приоритетным направлением для более эффективной реализации федерального государственного земельного контроля (надзора) и мониторинга земель в РФ предлагается концепция централизации процессов выявления возможных нарушений земельного законодательства и планирования надзорных мероприятий. В качестве новейшего информационного ресурса управления и развития системы земельного надзора и мониторинга земель в РФ следует рассматривать Федеральную государственную информационную систему «Единая цифровая платформа “Национальная система пространственных данных”» (ФГИС ЕЦП НСПД). Концентрируя в себе геоданные федеральных органов исполнительной власти, ФГИС ЕЦП НСПД следует рассматривать и как основу для разработки сервисов и автоматизированных процедур идентификации объектов, имеющих признаки нарушений земельного законодательства и существенных изменений геометрических и семантических свойств, что актуально для мониторинга земель. Одним из возможных способов идентификации объектов, имеющих признаки структурных изменений, предложено использовать понятие условной энтропии. Представлены примеры расчета значений условной энтропии для территорий с преобладанием потери лесного фонда. Такие исследования могут быть основой создания адаптивных моделей кадастрового состояния территорий как элемента государственной системы мониторинга земель и землеустройства. Проведенные исследования демонстрируют концептуальные преимущества централизации системы надзора, заключающиеся в прозрачности механизмов формирования плана проверок, определения наиболее значимых и критически важных объектов, подлежащих системному наблюдению, и организации природоохранных мероприятий