В статье анализируется опыт исследования феномена социального самочувствия на примере самозанятого населения. Социальное самочувствие является многомерным феноменом. Данный феномен включает в себя несколько значимых характеристик. Социальное самочувствие является одним из основных показателей оценки состояния общества, различных социальных групп и отдельных людей. В частности, ценностно-эмоциональное отношение индивида к своему социальному положению, возможности удовлетворения своих потребностей, интересов, а также совокупность оценок, которые люди дают себе, своим повседневным взаимодействиям друг с другом, с социальными институтами, сообществами и обществом в целом. В условиях цифровизации и трансформации рынка труда процесс легализации самозанятых в виде налога на профессиональный доход создает большие возможности развития данного института. Представляется актуальным и мониторинг исследования социального самочувствия самозанятых в ходе этого эксперимента, что, безусловно, повлияет на его эффективность и результативность. Дизайн данного исследования представляет собой анализ социального самочувствия самозанятых в Российской Федерации. Целью данного исследования было выявление взаимосвязи между различными характеристиками социального самочувствия самозанятых в России: субъективными оценками своего социального положения, уровнем удовлетворения своих потребностей и оценками удовлетворенности жизнью, доступом к различным благам. Основным методом эмпирического исследования послужил анкетный опрос в онлайн формате (N=504). В нем участвовали самозанятые граждане РФ, уплачивающие НПД. В ходе исследования выявлены следующие основные взаимосвязи между субъективными оценками социального самочувствия самозанятых и оценками удовлетворенности жизнью, доступом к различным благам. Уровень материального благосостояния у большинства - средний, при этом доступ к формам досуга и свободного времени варьируется от просмотра ТВ, чтения книг и журналов до занятий спортом, рукоделия, посещения кино, театра. Жизненные стратегии у самозанятых связаны с дальнейшим наращиванием потенциала самозанятости, увеличением дохода, свободного графика, планированием своей дальнейшей деятельности. Эмоциональное состояние самозанятых - положительное. Доступ к основным ресурсам развития - высокий. Самоидентификацию связывают со свободным доступом к различным источникам развития: образовательным платформам, наличию средств для приобщения к ценностям науки и искусства, а также с причастностью к традиционным ценностям российской культуры: любовью к стране (большинство не собирается уезжать из страны), государству, семье, обществу (друзьям, коллегам). Результаты исследования позволяют сделать выводы о том, что исследование социального самочувствия является важным критерием и показателем адаптации самозанятого населения к новым условиям, сложившимся за последние годы на российском рынке труда и связанным, прежде всего, с процессами цифровизации российской экономики. Исследование феномена социального самочувствия самозанятых в условиях цифровизации и изменений на рынке труда позволяет также выявить отдельные проблемы и тенденции развития процесса институционализации самозанятости в российском обществе.