Публикуемая впервые переписка Д. Н. Ушакова с Ф. Ф. Фортунатовым показывает вехи развития Московской лингвистической школы. В то же время эпистолярий интересен для изучения языковой личности Д. Н. Ушакова и его становления как педагога и языковеда. Раскрываются неизвестные факты работы ученого в средней школе. Тексты писем свидетельствуют о доверительном тоне общения (Д. Н. Ушаков называет Ф. Ф. Фортунатова своим учителем и сожалеет, что тот слишком рано уехал из Москвы в Петербург), привязанности ученика и его рефлексии по поводу медленной работы с древнерусскими памятниками. Говорится о поисках Д. Н. Ушакова собственного пути в исследовательской деятельности: от изучения Псковской летописи до первых лекций в Императорском Московском университете. В письмах также обсуждаются статьи и выступления Ф. Ф. Фортунатова и деятельность Московской диалектологической комиссии. По содержательной и эмоциональной стороне эпистолярия можно судить об особенностях языковой личности Д. Н. Ушакова, сформировавшейся во многом под влиянием Ф. Ф. Фортунатова. В то же время молодой ученый интуитивным чутьем талантливого лингвиста уловил движение филологической мысли в сторону синхронического описания языка и его диалектных форм, исследования проблемы нормализации литературной речи и этнологии языка. В статье подчеркивается, что Д. Н. Ушаков как сторонник идей Ф. Ф. Фортунатова смог сохранить и приумножить традиции Московской лингвистической школы не только в общепринятом сравнительно-историческом направлении, но и в новаторском - в лексикографии, деле упорядочения литературного языка и орфографии. В заключении подчеркивается, что архивные материалы представляют собой ценный источник по историографии отечественного языкознания и могут быть полезны филологам, теоретикам и практикам лингвистической науки, культурологам, учителям русского языка и литературы.